A histórica visita do presidente Barack Obama a Cuba, entre 20 e 22 de março, foi marcada por simbolismos e críticas. O roteiro do primeiro dia incluiu ida à embaixada dos EUA e um passeio pelo centro histórico de Havana. No dia seguinte, Obama homenageou José Martí, herói da independência cubana, e foi recebido pelo presidente Raúl Castro no Palácio da Revolução. Foi a terceira vez em que eles se encontram depois da restauração das relações diplomáticas no fim de 2014. Os dois líderes assistiram juntos a uma partida de baseball entre a seleção nacional cubana e o Tampa Bay Rays, time da Flórida. Antes de seguir para a Argentina, Obama se reuniu com dissidentes cubanos, em um gesto simbólico para amenizar críticas domésticas sobre a anuência a um regime não democrático. Mesmo criticando o sistema político na ilha, afirmou que os EUA não pretendem impor mudanças em Cuba. Afinidades e divergências entre os dois presidentes ficaram visíveis na coletiva de imprensa do dia 21. Ambos concordam que a rivalidade da Guerra Fria não faz mais sentido e que uma marca daquele tempo, o embargo dos EUA a Cuba, deve ser eliminada. Assim como a disputa pela base militar de Guantánamo, o fim do embargo é uma barreira para a retomada plena das relações. O problema é que a anulação do bloqueio comercial depende dos congressistas em Washington. A maioria republicana diz que manterá o bloqueio enquanto não houver abertura política em Cuba, mas muitos analistas entendem que o problema ainda é a resistência do lobby cubano. Ao ser questionado sobre direitos humanos, Castro aproveitou para fazer uma crítica indireta aos EUA, ao dizer que Cuba pelo menos respeita os direitos básicos a saúde e educação.